1月14日,我学院宋秋玲教授团队发表关于Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling of Thioureas or Thioamides的文章被国际权威期刊Nature communications的副编辑Giovanni Bottari选为当月有机化学和化学生物学组亮点研究加以报道,并对其着重介绍。
Nature communications期刊每月都会精选出少数特别重要和有趣的研究成果,目的是提供一个方便的快照,一些发表在选定的研究领域里最令人兴奋的工作会出现在Nature communications的Editors' Highlights中。在有机化学和化学生物学中,宋秋玲教授团队发表的题为“Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling of Thioureas or Thioamides”的文章,Nature communications认为:该方法为金属催化的碳碳键形成开发了一种新型的卡宾前体的偶联反应。作者报道了通过硫脲或者硫代酰胺脱硫作用的钯催化钯卡宾的铃木-宫浦偶联反应,可以合成一系列取代的脒盐或者非对称芳基酮(图1)。
图1 亮点研究推荐
该反应是基于金属卡宾的交叉偶联反应,具有相对容易放大、底物普适性广以及对水和空气都不敏感等优点,可以合成一系列取代的脒盐或者非对称芳基酮。其可能的反应机理是:硫脲或者硫代酰胺在钯催化以及银盐的促进下发生脱硫作用,催化地形成钯氨基卡宾中间体,该中间体随后会与芳基硼酸发生转金属作用以及还原消除得到交叉偶联产物。值得一提的是,作者在研究反应机理的过程中合成并分离得到了钯氨基卡宾复合物的中性形式,利用XRD单晶衍射分析确定了它的结构;此外,作者还通过高分辨质谱分析证明了钯氨基卡宾复合物的阳离子形式的存在。该工作的发现,标志着硫脲或者硫代酰胺可以作为金属卡宾前体参与过渡金属催化的反应,并极大地丰富了硫脲化学。
不限ip开户即送84元体验金新一代物质转化研究所宋秋玲教授为通讯作者,麦少瑜博士为第一作者。该研究得到国家自然科学基金、福建省自然科学基金的大力资助。
亮点研究推荐链接:https://www.nature.com/collections/wdzvyhgxft
正文链接:https://www.nature.com/articles/s41467-019-13701-5
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